Уильям Сидни Портер родился 11 сентября 1862 года в городе Гринсборо, штат Северная Каролина. В трёхлетнем возрасте он лишился матери, умершей от туберкулёза. Позже попал под опеку своей тётки по отцу. После школы учился на фармацевта, работал в аптеке у дяди. Через три года уехал в Техас, пробовал разные профессии — работал на ранчо, служил в земельном управлении. Затем работал кассиром и счетоводом в банке в техасском городе Остине.

Первые литературные опыты относятся к началу 1880-х. В 1894 году Портер начинает издавать в Остине юмористический еженедельник Роллинг Стоун, почти целиком заполняя его собственными очерками, шутками, стихами и рисунками. Через год журнал закрылся, одновременно Портер был уволен из банка и привлечён к суду в связи с недостачей, хотя она и была возмещена его родными.